Les Leonida Keys forment un archipel tropical situé au sud de Leonida. La région est présentée comme une porte d'entrée vers le paradis, avec ses routes au-dessus de l'eau, ses bars ouverts, ses ponts, ses bateaux et son atmosphère de vacances qui semblent ne jamais vraiment se terminer.
L'ambiance y est plus détendue que dans Vice City, mais pas forcément plus calme. Les eaux des Keys sont décrites comme parmi les plus belles de Leonida, tout en étant aussi parmi les plus dangereuses. Cette opposition résume bien la région : un décor de carte postale, mais jamais totalement inoffensif.
Les images officielles montrent une vie très liée à la mer. On y voit des plages, des bateaux, des jet-skis, de la plongée, des récifs, des poissons, des tortues, mais aussi des iguanes, des scooters de mobilité et des bars de bord de route. Les Keys ont une identité plus relâchée, presque hors du temps, avec un mélange de tourisme, d'habitudes locales et d'excentricité.
La région possède aussi une dimension criminelle. Jason est associé à des travaux menés pour des dealers locaux, tandis que Brian Heder est présenté comme une figure issue de l'âge d'or de la contrebande dans les Keys. Ce passé donne à l'archipel une profondeur particulière : derrière les couchers de soleil et les cocktails, il existe une histoire de trafics, de bateaux et de réseaux installés depuis longtemps.
Les Leonida Keys apportent donc une respiration différente à la carte. C'est un espace plus ouvert, plus maritime, plus lent en apparence, mais qui peut rapidement devenir dangereux dès que l'on quitte le décor touristique.
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